А вот и Полли

Молодожен обнаруживает, что его строго организованная жизнь превращается в хаос, когда он влюбляется в одноклассницу…

Рубен Феффер, аналитик рисков по страхованию жизни, празднует свой медовый месяц со своей новой женой Лизой Крамер на острове Сен-Бартс, но застает ее за сексом с Клодом, французским инструктором по подводному плаванию. Вернувшись домой в Нью-Йорк в одиночестве, он пытается собрать свою жизнь заново. Рубен идет в художественную галерею со своим другом Сэнди Лайл, где он встречает бывшую одноклассницу Полли Принс.

Рубен и Полли начинают встречаться, и она знакомит его с действиями, которые он когда-то списал как «слишком рискованные». Это включало еду в марокканском ресторане, которая плохо кончилась из-за СРК Рубена ( синдром раздраженного кишечника ). К счастью, Полли дает ему второй шанс, когда они танцуют сальсу, а затем с энтузиазмом занимаются сексом вместе, а Рубен кричит «50» в кульминационный момент.

Контраст между их двумя личностями является источником комедии, пока Лиза не возвращается и не говорит ему, что хочет примирить их отношения. Тем временем Сэнди, эгоцентричный бывший кумир подростков, пытается вернуться, сняв документальный фильм о своей главной роли Иуды в любительской постановке « Иисус Христос — суперзвезда» .

Рубен разрывается между свободолюбивой Полли и безопасной и знакомой Лизой. Чтобы решить эту проблему, он вводит информацию о Полли и Лизе в компьютерную программу страхования, которая измеряет риск. Компьютер говорит ему, что, несмотря на его многочисленные промахи с ней, Полли — наименее рискованный выбор для Рубена.

Полли присоединяется к Рубену в морском путешествии , где он должен осмотреть Леланда Ван Лью, клиента с высоким риском и другого своего лучшего друга, но она обижается, когда видит его анализ рисков в отношении нее. Она отвергает его предложение жить вместе, говоря ему, что ему лучше вернуться к Лизе. Вернувшись домой, Рубен пытается поговорить с Полли, но безрезультатно. В конце концов он приглашает Лизу на открытие шоу Сэнди, где узнает, что Полли уезжает из Нью-Йорка через несколько часов.

После речи своего отца Ирвинга перед Сэнди о том, что нельзя жить прошлым, Рубен понимает, что хочет быть с Полли, а не с Лизой, и спешит в ее квартиру, чтобы помешать ей уйти. Тем временем Сэнди заменяет Рубена в его презентации по анализу рисков Лиланда и успешно предоставляет Лиланду страховку.

В конце концов Рубен догоняет Полли и пытается убедить ее остаться. Полли не убеждена, что ей следует остаться с ним, поэтому Рубен ест еду с земли, чтобы доказать, что он способен рисковать. Полли наконец убеждается и в конечном итоге встречается с Рубеном, но они оба соглашаются, что будут развивать свои отношения шаг за шагом и не торопиться со свадьбой.

Рубен и Полли отдыхают на том же пляже, где они с Лизой провели медовый месяц. Рубен снова встречает Клода, но вместо того, чтобы злиться, он благодарит Клода за то, что он показал неприглядную правду о Лизе, прежде чем отправиться в воду с Полли, чтобы присоединиться к Лиланду на его новой лодке.